注：以下是工作内容相关思考，只是为了记录和讨论，仅代表个人看法和理解，不是权威解释
公司采用Outlook 365办公，每个员工都有个人证书，在发送前，可经选项-》加密，选择“加密/仅公司内/仅读不转发”等等，除了加密，其他基本是IRM相关的内容。我之前认为，既然有了个人证书，而Outlook官方又说它在用S/MIME，那么一定是支持端到端加密的，或者说，只有接收方可以获得加密密钥，这是数字信封的定义，而标准的S/MIME就是这样做的，S/MIME加密模式，采用接收方的公钥加密数据密钥。
然而，Outlook没有依此实现，我尝试发送一个加密邮件给外网，这个过程Outlook不可能获得接收者的公钥，如果是数字信封，此时会不成功；而外网的邮箱接收到了该加密邮件，虽然不能直接读到内容，但是里面提供了一个Outlook 365提供的网址，通过这个网址就可以看到邮件内容，说明这个数据密钥，微软自己掌握。这与数字信封的目的完全不同。
其官网上讲它采用S/MIME后，提供了防抵赖能力，对的，它是用发送方的私钥做的签名和数据密钥的保护，但这不是S/MIME的加密模式，因此“采用S/MIME的Outlook的加密，不是S/MIME的加密”，大家不要被混淆了。
随便提一句，微软这个实现方式，微软本身可以接触到数据密钥，是十分不当的选择。